Trigonelini

Na Trigonelini gre za naravno kemično snov, ki jo med drugim najdemo v kavnih zrnih. Trigonelin je surovina za sintezo nikotinske kisline ali vitamina B3 v telesu. Nikotinska kislina se pojavlja v različnih koencimih. Pomanjkanje vitamina B3 med drugim vodi do kožne bolezni pellagra, ki lahko na koncu privede do demence.

Kaj je trigonelin?

Trigonelin je snov, ki jo sestavlja alkaloid trigonelina in N-metil derivat. Umetna sinteza trigonelina je mogoča z uporabo nikotinske kisline in jodometana, ki jih najprej segrejemo in nato obdelamo s srebrovim (I) oksidom.

Trigonelline je v svoji čisti obliki brezbarven. Molekulska formula snovi je C87H7NO2. Trigonelin je v trdnem stanju in tvori hidroklorid. Raztopi se v vodi, pa tudi v toplem etanolu in alkoholu. Druga imena za trigonelline so:

• Kofearin ali Kofearin,
• Gynesin,
• Betain nikotinat,
• N-metil nikotinat,
• 1-metilpiridin-1-lum-3-karboksilat in
• N-metil betain nikotinske kisline.

Funkcija, učinek in naloge

Trigonelinski med drugim tvori izhodni material za vitamin B3 ali nikotinsko kislino. Praženje kavnih zrn demitilizira trigonelin v fižolu in ga pretvori v nikotinsko kislino. Nikotinska kislina je vključena v različne presnovne procese v človeškem telesu in med drugim vpliva na presnovo beljakovin, maščob in ogljikovih hidratov.

Nikotinska kislina je sestavina koencimov nikotinamid adeninu dinukleotid (NAD) in nikotinamid adenin dinukleotid fosfat (NADP). Biologija opisuje biokatalizatorje kot koencime, ki pomagajo dejanskim encimom pri njihovem delu. NAD sodeluje tako v oksidativnih kot v reduktivnih procesih - odvisno od tega, ali je sam koencim v zmanjšani ali oksidirani obliki (NAD +). Na primer, služi kot dehidrogenaze kot biokemični pomočnik. Dehidrogenaze so različni specializirani encimi, ki med drugim sodelujejo pri razgradnji alkohola v jetrih. Dehidrogenaze odcepijo negativno nabit atom vodika iz substrata in ga posredujejo NAD.

NADP je koencim, ki sodeluje tudi v redoks reakciji. Obstaja lahko v dveh različnih oblikah: NADP + je oksidirana oblika, NADPH je reducirana oblika. Koencim je del dihalne verige. V tem procesu NADH oksidira do NADPH in ustvari ATP. NADPH podpira tudi sintezo in razgradnjo maščobnih kislin, predelavo glukoze in razgradnjo aminokislin.

Izobraževanje, pojav, lastnosti in optimalne vrednosti

Trigonelin se pojavlja v številnih rastlinah in se nahaja predvsem v semenih. Snov tam služi kot osnova. Kavna zrna so bogata s trigonelinom: en fižol vsebuje približno 0,3–1,3%. Seme prašičev vsebuje 3% več trigonelina. Natančna količina ni odvisna samo od tega, koliko trigonelina proizvede rastlina sama, ampak tudi od tega, kako so kavna zrna pražena. V povprečju skodelica kave (150 ml od 7,5 g pražene kave) vsebuje 27 mg trigonelina, pri čemer sorta Arabica proizvaja malo več, sorta Robusta pa nekoliko manj trigonelina.

Toplota praženja vpliva na molekularno strukturo in jo lahko demetilizira, torej odcepi metilno molekulo. Izdelek je nikotinska kislina (niacin). Vitamin B je sestavljen iz piridinskega obroča in karboksilne skupine. Ljudje potrebujejo 15–20 mg nikotinske kisline na dan. Živila, ki vsebujejo veliko nikotinske kisline, vključujejo perutnino, divjačino, ribe, jetra, mlečne izdelke, jajca, gobe, indijske oreščke, polnozrnate izdelke in pivski kvas. Preveliko odmerjanje dosežemo le s 1,5–3 g.

Vendar pa lahko pri praženju kavnih zrn trigonelin tudi dekarboksilat: V tem primeru metil ne loči od molekule, ampak molekulo ogljikovega dioksida. Encimi lahko povzročijo to preobrazbo tudi brez toplote.

Bolezni in motnje

Trigonelin običajno ni glavni vir nikotinske kisline v človeškem telesu; vendar je pri enostranski prehrani lahko bolj pomembno. Pomanjkanje nikotinske kisline sprva vodi v razdražljivost, motnje spanja, izgubo apetita in težave z koncentracijo. V nadaljnjem poteku se lahko pojavijo tudi dermatitis, driska, vnetje sluznice ust, želodca in črevesja ter simptomi depresije.

Močno pomanjkanje nikotinske kisline v človeškem telesu sproži pelagra. Gre za kožno bolezen, ki jo najdemo predvsem v slabo razvitih regijah južne Evrope in Amerike. Klinična slika se kaže v dermatitisu, driski in demenci. Demenca se pojavlja v obliki organskega psihosindroma, torej je fiziološkega izvora, vendar se izraža na psihološki ravni. Verjetno triptofan v tem procesu igra posredniško vlogo. Pellagra se zdravi z nikotinsko kislino ali nikotinamidom.

Poleg tega je morda potrebno zdravljenje drugih simptomov pomanjkanja, saj hipovitaminoza pogosto prizadene druge vitamine in minerale.

Možno je tudi preveliko odmerjanje nikotinske kisline. Če oseba zaužije odmerek več kot 1,5–3 g nikotinske kisline, ima hipervitaminozo. Posledice so razširitev kožnih žil (zardevanje) in kardiovaskularni simptomi. Močno preveliko odmerjanje več kot 2,5 g na dan lahko povzroči omotico in / ali padec krvnega tlaka.

Padec krvnega tlaka ali hipotenzijo lahko opazimo kot omotica, glavobol, tresenje, lahka utrujenost, težave z koncentracijo, bledica, hladne roke in noge, sinkopa in tahikardija. V primeru omedlevanja obstaja tudi večje tveganje za poškodbe. Preveliko odmerjanje nikotinske kisline se kaže tudi v krvi, ki ima visoko vsebnost sečne kisline.