Stearinska kislina

Stearinska kislina Poleg palmitinske kisline je glavna sestavina maščob in olj. Gre za nenasičeno maščobno kislino z 18 atomi ogljika, katere glavna funkcija je shranjevanje energije. Ker se lahko sintetizira v organizmu, ga ni treba zaužiti s hrano.

Kaj je stearinska kislina?

Stearinska kislina in palmitinska kislina sta dve glavni sestavini rastlinskih olj in živalskih maščob, ki jih sestavlja 18 atomov ogljika. Zato je znana tudi kot oktadekanojska kislina. Tako kot pri palmitinski kislini je kemijska struktura zelo preprosta.

17-ogljikova ogljikovodikova veriga ima na enem koncu karboksilno skupino.Karboksilna skupina zagotavlja kisle lastnosti molekule. Zaradi dolge ogljikovodikove verige je spojina skoraj netopna v vodi. V prosti obliki je bela, brez okusa trdna snov, ki se topi pri 69 stopinjah in vre pri 370 stopinjah. Soli stearinske kisline se imenujejo stearati. Stearinska kislina in palmitinska kislina imata podobne kemijske in fizikalne lastnosti.

Razlikujejo se le po dolžini ogljikovodikove verige, ki je v primeru palmitinske kisline le dva ogljikova atoma krajša. Obe maščobni kislini določata tudi lastnosti trigliceridov (maščobe in olja). Medtem ko se palmitinska kislina pojavlja v visokih koncentracijah tako v živalskih kot rastlinskih maščobah in oljih, stearinska kislina vsebuje predvsem živalske maščobe. Rastlinska olja ponavadi vsebujejo do največ 7 odstotkov stearinske kisline.

Stearinska kislina se poleg trigliceridov nahaja tudi v celičnih membranah in živčnih vlaknih. Tam je prisoten kot fosfolipid ali sfingolipid. Obe maščobni kislini sta zaradi svoje kemijske zgradbe, ki je podobna palmitinski kislini, vedno povezana. V živalskem ali človeškem organizmu stearinska kislina nastaja iz palmitinske kisline z dodatkom dveh atomov ogljika.

Funkcija, učinek in naloge

Biokemična struktura stearinske kisline ni spektakularna. Kljub temu je velikega fiziološkega pomena. Kot smo že omenili, je stearinska kislina precej preprosto zgrajena ogljikovodikova veriga s karboksilno skupino, ki se v organizmu veže na glicerin in služi kot učinkovito skladišče energije.

Izgorevanje 100 gramov stearinske kisline sprosti približno 900 kilokalorij. To je skoraj dvakratno energijo enake količine ogljikovih hidratov. Ogljikovodikove vezi, ki jih najdemo v velikem številu v dolgoverižnih maščobnih kislinah, so še posebej veliko energije. Zaradi te zmogljivosti za shranjevanje energije so stearinska kislina in ostale maščobne kisline učinkovite kot zaloge energije v telesu. V ta namen se tri maščobne kisline esterificirajo z molekulo glicerina, da nastanejo trigliceridi ali maščobe in olja. Ti trigliceridi ponovno stisnejo energijsko bogate molekule v zelo majhnem prostoru, tako da lahko maščobe delujejo kot ena izmed najbolj bogatih molekul za shranjevanje energije.

V evoluciji so se razvili organizmi, ki so s shranjevanjem maščob in olj našli način, kako lahko poskrbijo za slabe čase. Stearinska kislina in palmitinska kislina sta med drugim izhodni materiali za sintezo bolj biološko aktivnih nenasičenih maščobnih kislin, na njihovi podlagi pa se lahko tvorijo številne učinkovine, kot so prostaglandini. Glede na predhodna znanja samo stearinska kislina nima večjih fizioloških učinkov.

Poleg svoje funkcije skladišča energije je tudi glavni sestavni del fosfolipidov in sfingolipidov, ki pa določajo strukturo celičnih membran in membran celičnih organelov. Molekule, sestavljene iz hidrofilnih in hidrofobnih komponent, ločujejo celice od medceličnega območja. Hidrofobne verige maščobnih kislin štrlijo iz membrane proti citoplazmi celice. Hkrati hidrofilni del celice kaže proti celični površini. Novejši rezultati raziskav kažejo na nadaljnji fiziološki učinek stearinske kisline.

Znanstveniki iz nemškega centra za raziskave raka so po naključju odkrili, da bi stearinska kislina lahko imela kontrolni učinek na mitohondrije. Molekula stearinske kisline deluje kot oddajnik signala in vodi v fuzijo mitohondrijev. Posledično se izboljša delovanje mitohondrijev. Stearinska kislina bi se zato lahko v prihodnosti uporabljala za zdravljenje mitohondrijskih bolezni.

Izobraževanje, pojav, lastnosti in optimalne vrednosti

Kot vse druge maščobne kisline se tudi stearinska kislina sintetizira z gradnjo ogljikovodikove verige s postopnim dodajanjem dveh atomov ogljika. Izhodne spojine so večinoma ogljikovi hidrati. Vendar maščobne kisline in aminokisline, ki jih vsebuje hrana, služijo tudi kot osnova za gradnjo maščobnih kislin višjih verig. Živalske maščobe vsebujejo posebno veliko stearinske kisline.

Goveji loj, ovčje maščobe, maslena maščoba in svinjska mast so zelo bogati s stearinsko kislino. Kakavovo maslo je največji dobavitelj stearinske kisline iz rastlinskih virov. Druga rastlinska olja in maščobe imajo največji delež le 7 odstotkov. Prosta stearinska kislina nastane s saponifikacijo maščob z vrelo kavstično sodo. Prvi rezultat je natrijeva sol maščobnih kislin, ki se z obdelavo z mineralnimi kislinami pretvorijo nazaj v maščobne kisline.

Kasnejša ločitev posameznih maščobnih kislin se izvede s posebnimi fizikalnimi (destilacijskimi) ali kemičnimi postopki. Stearinska kislina se uporablja v kozmetičnih izdelkih, peni za britje, čistilnih sredstvih in detergentih.

Bolezni in motnje

Stearinska kislina v normalnih pogojih nima škodljivega učinka. Je strupeno nevtralen in se dobro prenaša. Vendar pa lahko fini prah in hlapi s stearinsko kislino povzročajo kavstičen učinek. To vodi do lokalnega draženja, težav s prebavili in včasih bruhanja.

Če je stik s temi prahi in hlapi zelo intenziven, lahko to povzroči težave z dihali in pljučni edem. Dodatna težava je magnezijev stearat, ki se industrijsko proizvaja s hidrogenacijo palmovega olja, ki pa je onesnaženo s pesticidi. Zato lahko magnezijev stearat, ki se uporablja v prehranskih dopolnilih, strupeno vpliva na jetra. Poleg tega lahko uporaba magnezijevega stearata povzroči poškodbe kože in črevesne motnje.